噁唑烷酮是一类非常重要的有机化合物，广泛应用于医药、材料和有机合成的各个领域。在医药领域，噁唑烷酮对耐甲氧西林的革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性；在材料领域，含有噁唑烷酮杂环的材料往往具有耐高温的特性；在有机合成中，手性噁唑烷酮化合物还是不对称诱导的重要辅基。目前合成噁唑烷酮的方法主要有以下几种：氨基醇和羰基化试剂反应、环氧化合物和异氰酸酯的反应、碘内酯化反应等。

将氟原子引入到化合物中会极大地改变化合物的性质，包括生理活性、化学性质以及物理性质等。由于氟原子的范德华半径与氢原子最为接近，在生物体内易产生拟伪效应和阻断效应，使得化合物的生理活性发生改变；在化合物中引入氟原子还会增加化合物的脂溶性，从而使得一些药物在人体内对膜和组织的穿透力增强；由于氟原子的高电负性，将其引入化合物所形成的共价键极性很强，从而使得化合物更为稳定。将氟原子引入到噁唑烷酮中，可能会产生拟伪效应和阻断效应使其抗菌活性更强，并且使其脂溶性增加，更易被人体吸收。因此，将氟原子引入到噁唑烷酮中引起了化学工作者们的极大兴趣。本课题组前期工作集中在烷基化反应，在研究4-戊烯酸的氟烷基化反应中得到了O-环合产物含氟烷基的内酯；在研究丁醇的氟烷基化加成反应中得到了O-环合产物含氟烷基的呋喃环。作为研究的补充，本课题组通过芳香基烯丙基氨基甲酸酯的氟烷基化加成O-环合得到了5-氟烷基噁唑烷酮，结构式如图所示：

本课题组得到了一种方便有效地合成5-氟烷基-2-噁唑烷酮的方法。用相应胺为起始原料通过与氯甲酸苄酯反应以57.8%~99.7%的高收率得到氨基甲酸苄酯。氨基甲酸苄酯在氢化钠存在下与烯丙基溴反应以96.3%~96.9%的收率得到烯丙基氨基甲酸酯。烯丙基氨基甲酸酯与氟烷基碘在乙腈和水的混合液中由连二亚硫酸钠引发室温发生自由基加成反应得到氟烷基化的加成产物。加成产物在微波加热下发生分子内的O-环合反应以67.7%~90.3%的收率得到5-氟烷基噁唑烷酮。