α,α-二卤代羰基结构是一种重要的双功能支架,在药物化学和有机合成化学中具有巨大的潜在用途。故开发能够有效构建双卤代酮的简单方法特别重要。氟是医药、农用化学品和功能材料中的关键元素之一,单氟代化合物在药物和农药中的应用越来越广。因此,开发更多的单氟化试剂并用于合成更多不同结构的单氟化合物在有机化学中具有重要的意义。氟代烷基卤化物是直接制备氟代烷基化合物最有效的氟烷基化试剂,因此单氟代烷基卤化物的合成和应用备受关注。卤代氟乙酸乙酯包括溴氟乙酸乙酯和碘氟乙酸乙酯是常用的单氟烷基化剂,可被应用于与苯基硼酸的偶联反应或烯烃的自由基反应等来引入单氟乙酸乙酯基团。
鉴于上述二卤代酮和单氟化结构单元的重要性,卤氟酮的合成探索成为一件具有意义且又具有挑战性的工作。本工程中心研究团队致力于单氟烷基化合物的合成及应用研究。近期,团队利用脱三氟乙酸酯的方法合成α-卤代-α-单氟苯乙酮类化合物,包括α-碘代-α-单氟苯乙酮,α-溴代-α-单氟苯乙酮和-α-氯代α-单氟苯乙酮,该方法具有很好的底物兼容性。且这些 α-卤代-α-氟酮已被证明是构建多种单氟化分子的有价值的含氟砌块,通过偶联反应和自由基反应,探索了它们作为单氟烷基砌块的应用。这些成果鼓励我们进一步研究 α-碘代-α-氟酮在含氟药物、农用化学品和聚合物中的合成潜力。
该工作于近期被欧洲有机化学(European Journal of Organic Chemistry)接收,且受邀成为封面文章。
Cheng Zheng, Xuhui Cui, Jingjing Wu*, Pingjie Wu, Yanyan Yu, Hanwen Liu, Fanhong Wu*. Synthesis and application of monofluoroalkyl building blocks α‐halo-α-fluoro ketones[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2022. DOI:10.1002/ejoc.202200137