二氟甲基酮和烯丙基酯是许多天然产物和药物活性分子的重要结构单元。在前期研究中，我们报道了,-二氟碘代芳基乙酮与烯丙基溴的Barbier-型烯丙基化反应，得到了一系列烯丙基取代的α-羟基偕二氟碘化合物。以该类化合物作为含氟砌块，我们课题组近期成功开发了一种氧化银介导的二氟碘代高烯丙基醇的半频哪醇重排反应，所得重排产物进一步在钯催化下与邻硝基苯甲酸发生无配体协助的串联烯丙基C-H键酯化反应，以中等产率和高区域选择性得到了一系列烯丙基酯取代的二氟亚甲基酮类化合物。在该串联反应中，银盐即作为路易斯酸诱导C-I键的断裂促进半频哪醇重排，还作为共氧化剂实现烯丙基酯化反应的催化循环。相关研究成果发表于Journal of Organic Chemistry（DOI:10.1021/acs.joc.3c02559）。

该工作得到了国家自然科学基金委、上海市科学技术委员会和上海市浦江人才计划的资金支持。

Junqi Wang,^# Jihong Wu,^# Ruowen Li, Kaiji Wang, Shibo Xu, Jingjing Wu,* and Fanhong Wu* Semipinacol Rearrangement of Iododifluorohomoallyl Alcohols and Its Application in the Allylic C-H Esterification Reactions. J. Org. Chem.2024, DOI: 10.1021/acs.joc.3c02559.  (#共同第一作者)